O camisa 10 do São Paulo na conquista da Copa São Paulo Jr, Gabriel Sara, renovou seu contrato com o São Paulo até abril de 2023, o meio-campista tinha contrato apenas até setembro desta temporada.
Na Copinha 2019, Gabriel Sara começou em grande estilo, marcou três gols na estreia contra o Holanda, ainda deu uma assistência para gol, depois jogou na segunda rodada contra o Serra e sofreu uma lesão muscular, perdendo o restante da competição. Depois de recuperar fisicamente, Sara retornou a ser opção no sub-20 neste mês de abril, atuou contra o Ituano no Paulistão e no último final de semana entrou na partida contra o Palmeiras.
No fim de 2017, Gabriel Sara chegou a subir com Dorival Junior e foi opção do técnico na última rodada do Brasileirão 2017 contra o Bahia, mas logo retornou para a base, onde assumiu de vez a posição após Igor Gomes subir, antes fazia dupla com o meia-atacante que é o atual titular da equipe profissional do São Paulo.
Sara, 19 anos, gerou interesse de clubes europeus, um deles foi o Barcelona, mas nenhuma proposta oficial foi enviada para o São Paulo, que correu para renovar o contrato com o jovem meia.
A negociação de renovação retardou devido a troca do grupo de empresários, Gabriel Sara pertencia ao Kuniy & W, resolveu mudar para outro grupo, a negociação foi alterada, porém o camisa 10 do sub-20 voltou para o Kuniy & W e assim a diretoria são-paulina voltou para a negociação anterior, dando tudo certo.
