O atacante Adriano foi emprestado da Internazionale para o São Paulo por sete meses em 2008, naquele período o Imperador atuou em 28 partidas e marcou 17 gols.
Em pleno auge de sua carreira, Adriano sofreu depressão após perder seu pai e pediu para jogar no Brasil, foi quando surgiu o São Paulo, o então bicampeão brasileiro e favorito ao título da Libertadores 2008. Sobre aquela Libertadores, o Imperador lamentou a eliminação para o Fluminense nos minutos finais, o que fez ele sair do Tricolor Paulista sem título.
No ‘Conversa com Bial’ da Globo, o Imperador ressaltou que a fase no São Paulo era muito boa e que inclusive pediu para o Moratti, presidente da Inter de Milão, para ficar mais, porém os italianos pediram para o atleta voltar, o que acabou não durando muito…
Atualmente sem clube e com 35 anos, Adriano Imperador revelou que pretende voltar a jogar em 2018, mas que é consciente que talvez não seja em alto nível.
De 1′ até 3′ falou sobre a passagem no São Paulo:
Pena que o Adriano Imperador não retornou para o SPFC, talvez fosse o único clube que pudesse te ajudar naquela época difícil para ele
— spfc24horas.com.br (@SPFC24Horas_) 12 de outubro de 2017