No último sábado (29), o São Paulo oficializou a venda do Rodrigo Caio ao Flamengo. Após a negociação ter vazado na sexta-feira (28), a diretoria do Clube da Gávea correu contra o tempo para o jogador ser anunciado ainda neste final de semana.
Rodrigo Caio foi formado na base do tricolor em Cotia, se destacou jogando vários campeonatos de base. No time principal do clube do Morumbi teve destaque jogando de volante, com elenco principal em 2012 ganhou a Sul-Americana. Quando Caio começou a jogar de zagueiro não conseguiu ter um bom desempenho na posição, recebeu bastante criticas da imprensa e a torcida do tricolor começou pegar muito no seu pé, com a torcida pegando no seu pé constantemente o jogador foi se desanimando de honrar a camisa do clube até deu declarações pesadas sobre seu momento vivido no São Paulo, com a chegada de Aguirre e sua lesão o jogador perdeu espaço no elenco do São Paulo em 2018.
O zagueiro procurava novos ares, segundo o jornalista André Hernan, ele tinha proposta do Fenerbahçe da Turquia, um clube inglês, Grêmio e Flamengo. Mas segundo o jornalista o projeto do Fla seduziu o Rodrigo Caio.
O Flamengo pagará 5 milhões de euros ao São Paulo (cerca de R$ 22 milhões) por 45% dos direitos econômicos de Rodrigo Caio. O São Paulo manterá 45% dos direitos, pois confia na valorização do atleta no Rubro-Negro. O próprio defensor tem os outros 10%. O zagueiro é o primeiro reforço do time carioca para temporada de 2019, indicação do ex-treinador da equipe Dorival Junior. Flamengo assina com jogador até 2023.
Com a camisa do São Paulo o menino cria da base do tricolor disputou 277 partidas e marcou 13 gols, em 8 temporadas. Em oito anos de São Paulo o jogador passou por momentos difícil, em 2017 lutou contra o rebaixamento com a equipe do Morumbi e sofreu com criticas da torcida do Tricolor, também sofreu com lesões como a que lhe tirou de campo por um longo período, inclusive atrapalhou a possível ida para a Copa do Mundo.