Nesta segunda-feira (17) foi sorteado as fases prévias e a de grupo da Copa Libertadores 2019, o São Paulo enfrentará o Talleres-ARG na 2ª fase da competição, depois caso se classifique, vai enfrentar Indepediente Medellín-COL ou Palestino-CHI na 3ª fase.
Atualmente a fase prévia da Copa Libertadores contém três fases, a primeira com seis clubes, três deles entrarão para a segunda fase, onde o São Paulo entrará contra o Talleres da Argentina, os jogos de ida ocorrerão entre os dias 5 a 7 de fevereiro, a volta entre os dias 12 e 14 de fevereiro, primeiro desafio será em Córdoba, a volta no Morumbi.
Em 2001, São Paulo e Talleres-ARG se enfrentaram duas vezes pela Mercosul, empataram ambas em 0 a 0.
Na segunda fase são 8 confrontos, os oito que se classificarem seguem para a terceira fase, onde apenas quatro times chegarão a fase de grupos. Caso avence, o desafio será com Indepdiente Medellín-COL ou Palestino-CHI, decindo novamente no Morumbi entre os dias 26 e 28 de fevereiro, a ida será na semana antes entre 19 a 21 de fevereiro.
Caso o Tricolor chegue na fase de grupos, entrará no Grupo 1 com River Plate-ARG, Internacional e Alianza Lima-PER.
O São Paulo disputou a fase prévia na última vez que jogou uma Libertadores, em 2016, mas era apenas um confronto, enfrentou o Cesar Vallejo, empatou no Peru, 1 a 1, e venceu no Pacaembu por 1 a 0.
Quatro clubes brasileiros já participaram dessa fase que existe desde 2017, Botafogo e Athlético Paranaense estrearam a fase, os cariocas passaram pelos tradicionais Colo Colo-CHI e Olímpia, enquanto os paranaenses superaram Milionários e Capiatá. Em 2018 foi a vez do Vasco passar por Concepción-CHI e Jorge Wilstermann-BOL, já a Chapecoense parou no Nacional-URU na segunda fase.
