Em janeiro de 2021, quando Júlio Casares assumiu a presidência do São Paulo, trouxe uma nova equipe para ocupar os cargos em cada departamento.
Com isto, em 14 de janeiro, o Tricolor acertou a contratação de Marcos Biasotto, para a diretoria-executiva do futebol de base do clube. Anteriormente ao São Paulo, o dirigente trabalhou como gerente de desenvolvimento e performance de atletas no Athlético-PR, e gerente de futebol do Internacional, além de passagens por Flamengo, Palmeiras e Grêmio.
Porém, desde o período em que chegou, o clube fez muitas contratações para a equipe Sub 20. Entretanto boa parte, não se encontra mais no clube, seja por falta de oportunidade ou falta de adaptação ao clube.
Guilherme Carrijo
O meio campista veio do Costa Rica (MS) para integrar o elenco do Tricolor Paulista Sub 20. Por ter sido um dos destaques da equipe campeão sul matogrossense, foi uma aposta da equipe para a temporada.
Entretanto apesar de bom início em 2021, no ano seguinte o atleta não conseguiu manter o ritmo e foi devolvido ao clube do Mato Grosso do Sul. Com o Tricolor, o meio campista fez 21 jogos e contribuiu com 2 gols marcados.
Rokenedy
O arqueiro chegou ao Tricolor no meio de 2021 do Santa Cruz, equipe pernambucana, para tentar ter uma chance debaixo das través da equipe Paulista.
Apesar de ter passado período treinando com os profissionais, o goleiro fez apenas 3 jogos e no final do último ano, foi para o Maguary, outra equipe pernambucana.
Mateus Petri
O lateral esquerdo chegou ao Tricolor no final de 2021, a partir do XV de Piracicaba. De imediato, o atleta teve grande destaque na Copinha 2022, pois substituiu bem Patryck, lateral esquerdo titular.
Entretanto após a competição, o atleta perdeu o espaço e conviveu com lesões o que prejudicou o seu aproveitamento na equipe. Com isto foi devolvido ao XV de Piracicaba, com 15 jogos pelo Tricolor.
Thiago Dombroski
O atleta chegou ao Tricolor por empréstimo do Coritiba, como uma das principais promessas da equipe paranaense. No início o zagueiro teve bom desempenho, participando de 17 partidas da equipe.
Entretanto, o atleta se envolveu em caso de indisciplina no clube. Porém, apesar disto, em decisão conjunta da diretoria e do técnico Alex, o atleta foi reintegrado a equipe Sub 20.
Mas após seu retorno, o jogador não teve mais oportunidades e atualmente está no Azuriz (PR).
Kayky Alves
O atleta veio do São Joseense, em meados de 2021, entretanto foi pouco aproveitado no clube, tendo feito apenas 9 jogos na equipe.
Com isto, nesta temporada, o atleta saiu do Tricolor Paulista e atualmente está no Operário (PR).
Samuel
O volante foi mais um que chegou ao Tricolor, a partir do Coritiba. Nas duas temporadas que fez pela equipe foi muito importante, pois apesar de reserva, fez 35 jogos pela equipe Sub 20, marcando 3 gols e contribuindo com 5 passes para gol.
Entretanto, no início deste ano, o atleta anunciou sua saida do Tricolor, para compor o elenco do Bangu (RJ). O volante já participou de 5 partidas pela equipe carioca.
Lucas Souza
O jovem zagueiro chegou ao Tricolor em 2022 após boas exibições pela equipe paulista do Taubaté. Porém, pouco teve oportunidade na equipe Sub 20 Tricolor, fazendo apenas 4 jogos pela equipe.
Com isto, no início de 2023, o atleta foi devolvido ao clube do interior paulista, onde fez a sua estréia profissional.
Facundo Milan
O centroavante uruguaio veio do Defensor (URU) como uma das principais promessas, pois era presença constante na seleção uruguaia Sub 20.
Além disto, chegou a se cogitar que o uruguaio iria para a equipe profissional, pois na época a equipe só continha Pablo como atacante de área.
Pela equipe, o atleta teve um grande número de jogos, entretanto nunca correspondeu a expectativa que foi sua contratação. Em 2022, o atleta saiu da equipe Sub 20 Tricolor e voltou ao Uruguai, desta vez no Montevideo Wanderers, onde permanece até hoje.
Levy
O arqueiro chegou ao Tricolor em 2021, após empréstimo do Desportivo Brasil, clube paulista caracterizado por ser formador de jogadores.
Apesar de ter chego com grande expectativa, o jovem arqueiro fez apenas 10 partidas pela equipe Sub 20 Tricolor. Após isso, retornou ao Desportivo Brasil e atualmente está no Botafogo-SP, clube que disputa a primeira divisão do futebol paulista.
Rafinha
O atleta chegou ao Tricolor através do Juventude em 2020, porém por uma lesão grave pouco conseguiu jogar pelo Tricolor Sub 20, tendo feito 4 jogos e marcando um gol com a camisa do São Paulo.
Após o fim do contrato, voltou ao clube gaúcho e desta vez pelo Juventude, enfrentou o Tricolor pelo Brasileirão Série A, na qual a equipe paulista venceu por 2 a 1.
